Tijdens een bezoek aan zijn ouders in Etten trof Vincent in 1881 zijn nicht Kee Stricker. Kee logeerde daar omdat ze pas weduwe was geworden en Vincents gevoelens sloegen op hol. Hij schreef Theo: “Ik wilde U zeggen dat ik dezen zomer zooveel ben gaan houden van Kee Vos dat ik er geen andere woorden voor kon vinden dan ‘’t is net of Kee Vos mijn naaste is en ik de naaste van Kee Vos’. en ─ die woorden heb ik tot haar gezegd.”

Kee zag niets in haar neef als huwelijkskandidaat: “Nooit, neen, nimmer” was haar antwoord op zijn herhaalde aanzoek.

Vincent liet zich niet afschepen en hij stalkte Kee met brieven. Ze verschool zich bij haar ouders in Amsterdam, waar Vincent verhaal kwam halen. Toen de koppige aanbidder haar weer eens niet te zien kreeg, stak hij zijn hand in de lampvlam. Kee’s ouders bliezen resoluut de lamp uit en zetten hun neef buiten.

Een paar jaar later schreef Vincent aan Theo over deze liefde: “Een enkel woord dat we er over spraken […] deed mij voelen daaromtrent in mij niets is veranderd, dat het is en blijft een wond waar ik over heen leef doch die in de diepte zit, en niet heelen kan […]”.

Na de geboorte van baby Willem – geen zoon van Vincent, zoals wel is gesuggereerd – leefden Vincent, Sien en de kinderen een tijdje min of meer tevreden samen. Maar Sien was een lastig portret, net als Vincent, en ze hadden continu geldgebrek. Zo ging Theo’s toelage deels op aan Siens medicijnen, de huishuur van Siens moeder en spullen voor de baby.

Van twee kanten legden de families druk op het ‘gezin’. De Van Goghs keurden de relatie af en een huwelijk was helemaal onbespreekbaar. Moeder Hoornik zag Sien liever geld verdienen op straat, waarvan zij meeprofiteerde. Met succes: Sien bleef steeds vaker nachten weg.

Vincent voelde het misgaan en vertrok met zijn schilderspullen naar Drenthe. Vol weemoed, want hij was inmiddels dol op de kinderen, vooral op kleine Willem.

Voor Vincent was de keuze voor prostituees als model overwegend praktisch – degelijke burgerdames wilden niet eens door hem worden geportretteerd.

Prostituees waren goedkope modellen en makkelijk benaderbaar. Maar bovenal vond Vincent hun koppen interessant, die door het zware leven waren getekend. Deze vrouw schilderde hij in Antwerpen.

Nu en dan wist Vincent een vrouw van de straat te strikken, maar weinig modellen wilden helemaal naakt poseren. Deze Parijse pierreuse (tippelaarster) − volgens schildervriend Emile Bernard − vond Vincent hiertoe wél bereid.

Hij maakte verschillende tekeningen en schilderijen van haar in een wellustige houding, waarbij hij zijn nieuw ontdekte streepjestechniek in de praktijk bracht.

In Nuenen kwam Vincent in contact met boerendochter Gordina de Groot, één van de ‘aardappeleters’. Toen Gordina zwanger bleek, wist iedereen zeker dat ‘het schildersmenneke’ er iets mee te maken had.

Vincent ontkende en later is ook aangetoond dat hij de vader niet was. Hoe dan ook, de pastoor kreeg genoeg van alle kletspraat en beloofde zijn dorpelingen te betalen als ze niet meer voor Vincent zouden poseren.

Vincent liet het er niet bij zitten. Na bezoek aan Antwerpen vertelde hij een vriend:

“Ik heb van mijn reis wat meegebracht om die lamme kerel in Nuenen ook eens een plezier te doen.” Die vriend was erg benieuwd wat dit zou kunnen zijn, en toen liet Vincent een paar dozijn kapotjes zien: “die zal ik in Nuenen eens onder de boerenjongens uitdelen, en eens kijken wat dat uitwerkt.”

Of Vincent het echt heeft gedaan − en hoe het ‘uitwerkte’ − weten we helaas niet.

De Franse kunstenaar Henri de Toulouse-Lautrec werd haast synoniem met het Parijse nachtleven. Hij voelde zich thuis in etablissementen zoals Le Chat Noir, Le Cirque Fernando, waar hij een bonte stoet artiesten in beeld bracht: de vrouwelijke clown Cha-U-Kao, danseres 'Môme Fromage', cancandanseres 'La Goulue', slangenmens 'Valentin le Désossé' en de Spaanse danseres 'La Macarona'.

Vincent ontmoette Toulouse-Lautrec via Emile Bernard en raakte met hem bevriend.

Hier portretteert Vincent Agostina aan een van de ‘tamboerijn’-tafeltjes, waaraan haar café zijn naam dankte. De zaak was geliefd bij kunstenaars, die er mochten exposeren. Ook Vincent toonde er eigen werk.

Bernard beweerde later dat Agostina Vincent gratis maaltijden gaf in ruil voor schilderijen, meest bloemstillevens.

Eens stelde Vincent in Le Tambourin Japanse prenten tentoon uit zijn eigen verzameling. Ze hangen op dit schilderij aan de muur, rechts van Agostina.

Toen haar café failliet ging, werd beslag gelegd op de schilderijen van Vincent die zich daar bevonden. Hij zag ze nooit terug.

“Wat la Segatori betreft, dat is een heel andere zaak. Ik voel nog genegenheid voor haar en ik hoop dat zij dat ook nog voor mij voelt. Maar momenteel zit ze in een moeilijke positie, ze is niet vrij en ook geen baas in eigen huis, daarbij komt dat ze zorgen heeft en ziek is”, schreef Vincent in 1887 aan Theo.

Maar er speelden nog intiemere zaken, want Vincent vervolgde:

“Hoewel ik dat niet openlijk zal zeggen, ben ik voor mij ervan overtuigd dat ze zich heeft laten aborteren (of het moet zijn dat ze een miskraam heeft gehad) – hoe het ook zij, in haar geval zou ik het haar niet aanrekenen.”

Met zijn vriend Émile Bernard kon Vincent ongegeneerd over hoerenbezoek praten. De jongere schilder verdiepte zich ook artistiek in het onderwerp. Hij kreeg de twee naaktschilderijen die Vincent in Parijs van de ‘tippelaarster’ had gemaakt.

Omstreeks diezelfde tijd maakte Bernard de serie waterverftekeningen In het bordeel. Eén ging naar Arles: “Voor mijn vriend Vincent, deze onnozele schets”.

Vincent reageerde met een enthousiast ‘Bravo!’ Hij was kritisch over de manier waarop Bernard sommige vrouwen had vormgegeven, maar eindigde bemoedigend: “Het maakt niet uit; het is al met al iets nieuws en interessants en de rest ook – in het bordeel – ja, dat is wat er moet gebeuren.”

Zijn hele leven balanceerde Vincent tussen zijn ontzag voor vrouwen als kuise, onbereikbare wezens en zijn behoefte aan intimiteit en seks. Mogelijk speelde die worsteling ook een rol bij zijn mentale instorting in Arles.

De verwarde Vincent bracht zijn afgesneden oor naar de prostituee Rachel. Die wonderlijke daad kan erop duiden dat in zijn hoofd een ‘kortsluiting’ had plaatsgevonden van emoties, zoals frustratie, agressie, schuldgevoel en schaamte.

In de zomer van 1888 schilderde Vincent zijn slaapkamer. Het is veelzeggend dat hij daarbij twéé kussens op zijn (eenpersoons)bed schikte.

Al jaren eerder wist hij: “Als je ’s morgens wakker wordt en je bent niet alleen en je ziet daar in de schemering een medemensje, dat maakt de wereld zoveel gezelliger.”

Daar, in Arles, berustte hij erin dat zo’n medemensje voor hem niet meer zou komen. Ter compensatie zocht Vincent genegenheid buiten zijn slaapkamer.